Millenniumivahetuse järgne hommik rõõmustas inimesi tõdemusega, et hoolimata laialt levinud ennustustest ei jooksnud kõik maailma arvutisüsteemid aastaarvu 2000 peale kinni. Rõõmustamiseks oli tol kümnendil põhjuseid veelgi, alates kuldmedalitest, mida tõid meie olümpialased (Erki Nool, Andrus Veerpalu, Kristina Šmigun, Aleksander Tammert, Gerd Kanter), kuni Tanel Padari ja Dave Bentoni lauldud „Everybody“ ja Eurovisiooni-
võiduni, mis andis Eestile õiguse korraldada järgmine lauluvõistlus Tallinnas.
Presidendiametis jõudsid kümne aasta jooksul olla Lennart Meri, Arnold Rüütel ja Toomas Hendrik Ilves, peaministri kohal aga Mart Laar, Siim Kallas, Juhan Parts ja Andrus Ansip. Naaberriigis Venemaal alustas 2000. aastal oma esimest ametiaega president Vladimir Putin ja USA eesotsas oli viimast aastat Bill Clinton, kelle vahetas välja George W. Bush. Kümnendi lõpul asusid Venemaal ja USAs presidendiametisse Dmitri Medvedjev ja Barack Obama.
Aastat 2001 iseloomustasid mitmed sünged vapustused. Pärnus kestis alles metanoolitragöödia, kui 11. septembril saabusid uudised terrorirünnakust Maailma Kaubanduskeskuse kaksiktornidele New Yorgis. Lääne inimese argiteadvusesse jõudsid nimed nagu Al-Quaeda ja Osama bin Laden ning arusaam, et maailm ei ole enam endine.
2003. aasta kevadel alustasid liitlasväed USA juhtimisel sissetungi Iraaki. Eestis said sama aasta augustis Jaan Tallinn ja Priit Kasesalu valmis uue suhtluskeskkonna Skype ning septembris andsid eestlased referendumil oma jah-sõna ühinemiseks Euroopa Liiduga.
2004. aasta tõi maailma uudislehekülgedele linnugripi ja Beslani pantvangikriisi. NASA marsikulgur maandus Marsile. Eestis jõustus vanemahüvitise seadus. 27. märtsil sai Eesti NATO ja 1. mail Euroopa Liidu liikmeks.
Samal aastal koondati suurem osa Eino Baskini poolt 1980. aastal asutatud Vanalinnastuudio näitetrupist ja selle asemele asutati Teater NO99. Paljud endised Vanalinnastuudio näitlejad koondusid 2005. aastal erainitsiatiivil loodud Vana Baskini Teatrisse, mida asusid juhtima Eino Baskin ja Aarne Valmis.
2005. aastal laastas Eestit jaanuaritorm ja USA kaguosa orkaan Katrina.
2007. aasta alguses toimus Eesti Raudtee taasriigistamine. Aprillis raputasid Tallinna tänavarahutused, mis puhkesid seoses pronkssõduri teisaldamisega Tõnismäelt.
2008. aastal sai Eestis alguse majandussurutis, mida rahva seas kutsuti hellitavalt ka „masu“, „täpe“ või „pupu“. Sama aasta augustis peeti lauluväljakul Eesti Vabariigi 90. aastapäeva puhul öölaulupidu „Märkamisaeg“. Hansapangast sai Swedbank. Arreteeriti riigireetur Herman Simm. Üha enam kõlas erinevates kontekstides arvamusi lõhestatud ühiskonnast.
Tallinna Linnateater valmistus 2008. aasta kevadel uue maja ehituse alguseks. Selle ootuses tehti sisseseadest tühjaks Põrgulava ja Lavaauk ning teater kolis suveks Albu valda. Koostöös Albu valla ning Endla ja Rakvere Teatriga korraldati seal Eesti Vabariigi 90. aastapäevale pühendatud suursündmus „Tagasi Vargamäele“, mille käigus toodi nelja suvelavastusena publiku ette kogu A. H. Tammsaare romaanisari „Tõde ja õigus“. Detsembris 2008 kuulutas Tallinna linnapea Edgar Savisaar välja avaliku hääletuse „Linnateater või Kultuurikatel?“, mille tagajärjel jäi Linnateatri uue maja ehitus ära ning teater asus taastama varasemat olukorda Laia tänava teatrisaalides.
2010. aastat iseloomustasid maailmas taas mitmed looduskatastroofid, teiste hulgas Haiti maavärin ning Islandi vulkaanipurske, mis viis ajutiselt rivist välja suure osa lennuliiklusest. Eestis lülitati lõplikult välja analoogtelevisioon ning 1. jaanuari esimestel minutitel 2011 võttis peaminister Andrus Ansip tuhandete televaatajate silme all sularahaautomaadist välja esimesed eurod – krooniaeg sai ametlikult läbi ja Eesti astus eurotsooni.